По прибытии в Екатеринослав Пушкин простудился и слег. Туда прибыл генерал Раевский и по предварительной договоренности, они отправились в Крым. В поездке принимали участие сам генерал Николай Николаевич Раевский, его сын Николай и две дочери Софья и Мария. Путь их лежал через Кавказ, в кавказских водах их ждал старший сын Раевского - Александр. На кавказских горячих водах (ныне Пятигорске) Пушкин провел два месяца - с 5 июня по 5 августа.
А затем они направились в Крым, через Кубань, Тамань, Керчь до Феодосии, а затем морем. Они поселились в доме Ришелье в Гурзуфе. Там Пушкин прожил с 18 августа до 5 сентября 1820 года. Все три недели, проведенные им в Гурзуфе, он посвятил отдыху и политическим дискуссиям с Раевским о событиях на Западе. Здесь, в Гурзуфе, и появилась идея "Кавказского пленника".
Во время отсутствия Пушкина канцелярия была перенесена из Екатеринослава в Кишинев. Пушкин поехал через Перекоп, Херсон, Одессу, нигде не задерживаясь, и прибыл в Кишинев 21 сентября. Там он встретился со старым товарищем еще по "Арзамасу" - Орловым. Так как служба его не была обременительной, он смог с 1820 г. по 1823 г. посетить Каменку, Киев, Одессу, Аккерманн и Измаил. В 1823 г. Пушкин вернулся в Кишинев.
Во время поездок в Каменку Пушкин попал в среду деятелей Южного тайного общества, где он близко познакомился с декабристами. Там он закончил свою повесть "Кавказский пленник". Годы, проведенные в Кишиневе были годами политического роста Пушкина на идеях Руссо. В июне 1823 г. благодаря хлопотам друзей Пушкин перебирается на службу в Одессу. Из-за разногласий на службе по распоряжению Александра Пушкин был выслан в Михайловское, куда и прибыл 9 августа 1824 г.